【肉桂酸制备实验】在有机化学实验中,肉桂酸的制备是一个经典的实验项目。该实验主要通过苯甲醛与乙酸酐在碱性条件下的缩合反应(即Perkin反应)来合成肉桂酸。本实验不仅有助于理解有机合成的基本原理,还能提高学生的实验操作技能和数据分析能力。
一、实验目的
1. 掌握Perkin反应的基本原理及操作方法。
2. 学习有机化合物的分离与纯化技术(如重结晶、过滤等)。
3. 熟悉红外光谱(IR)或核磁共振(NMR)等分析手段对产物进行结构鉴定。
二、实验原理
肉桂酸的合成是通过苯甲醛与乙酸酐在碱性催化剂(如乙酸钠)的作用下发生缩合反应,生成α,β-不饱和羧酸——肉桂酸:
$$
\text{Ph-CHO} + \text{CH}_3\text{CO-O-COCH}_3 \xrightarrow{\text{NaOAc}} \text{Ph-CH=CH-COOH} + \text{CH}_3\text{COOH}
$$
此反应属于亲核加成-消除机制,其中苯甲醛作为亲电试剂,乙酸酐作为亲核试剂,在碱性条件下形成中间体,最终脱去乙酸分子,得到目标产物。
三、实验步骤简述
| 步骤 | 操作内容 | 注意事项 |
| 1 | 在圆底烧瓶中加入苯甲醛、乙酸酐和乙酸钠 | 控制温度,避免剧烈反应 |
| 2 | 加入适量溶剂(如乙酸)并加热回流 | 保持恒温,防止暴沸 |
| 3 | 反应完成后冷却,加入水稀释 | 促进产物析出 |
| 4 | 过滤收集固体产物 | 使用布氏漏斗,注意洗涤 |
| 5 | 用乙醇重结晶提纯产物 | 控制溶解度,避免损失 |
四、实验结果与分析
- 产率:根据实验数据,肉桂酸的产率约为60%-70%。
- 熔点测定:肉桂酸的理论熔点为133-135°C,实验测得为132-134°C,接近理论值。
- 结构鉴定:通过红外光谱分析,确认了C=O(1700 cm⁻¹)和C=C(1600 cm⁻¹)等特征吸收峰,验证了产物结构。
五、实验思考与改进建议
1. 实验过程中需严格控制温度,防止副反应的发生。
2. 乙酸酐易挥发,操作时应佩戴防护装备。
3. 若想提高产率,可尝试增加乙酸钠的用量或延长反应时间。
4. 后处理阶段应注意洗涤液的选择,以减少杂质残留。
六、实验结论
通过本次实验,成功合成了肉桂酸,并对其进行了纯化与结构鉴定。实验过程基本符合预期,达到了教学目标,同时也加深了对有机合成反应机制的理解。
附表:实验关键参数一览表
| 项目 | 数据 |
| 苯甲醛用量 | 5 mL |
| 乙酸酐用量 | 10 mL |
| 乙酸钠用量 | 2 g |
| 反应温度 | 100-110°C |
| 反应时间 | 1.5 小时 |
| 产物质量 | 约 4.5 g |
| 熔点 | 132-134°C |
| 产率 | 60%-70% |
如需进一步了解实验细节或拓展应用,可结合文献资料进行深入研究。


